История начинается с того, что обычный школьник Иван Семёнов, чья жизнь до этого момента была наполнена исключительно борьбой с нежеланием учиться и поиском способов избежать скучных уроков, неожиданно для себя сталкивается с совершенно новым и пугающим чувством. Его мир, ранее состоявший из двоек, прогулов и вечных конфликтов с завучем, переворачивается с ног на голову из-за появления в классе новой ученицы. Эта девочка становится источником непонятного волнения, смешанного со страхом и непреодолимым желанием произвести впечатление, что заставляет Ивана совершать самые нелепые и одновременно трогательные поступки, окончательно запутывая его и без того сложную школьную жизнь. В попытках справиться с нахлынувшими эмоциями Иван пускается во все тяжкие, его гениальные, как ему кажется, планы по завоеванию сердца одноклассницы неизбежно оборачиваются комичными провалами, создавая хаос вокруг и задевая всех окружающих, от лучшего друга до строгой учительницы. Каждая новая авантюра, будь то попытка сочинить стихи, героически спасти её портфель или блеснуть несуществующими талантами, лишь отдаляет его от цели, показывая всю сложность и неловкость первого романтического опыта. Однако через череду этих неудач и курьёзов Иван постепенно начинает взрослеть, узнавая не только о том, что такое первая любовь, но и о настоящей дружбе, ответственности за свои поступки и о том, что иногда для того, чтобы произвести впечатление, нужно просто оставаться собой.